刘邦征战多年，虽然不是冲锋陷阵的将领，但也免不了受伤。比如汉四年，在广武对阵时，刘邦就曾被项羽用箭射伤胸部，伤得不轻，但当时刘邦才五十出头，身体状态尚可。在征讨黥布时，刘邦又受了箭伤，此时刘邦已年过花甲，伤势十分沉重。吕后为刘邦请来了良医。尽管医生说刘邦的伤势无碍，能够痊愈，但刘邦张口就骂道：“我出身卑微，能够提剑取天下，这是天命。如今天命已尽，扁鹊来了也没用了！”于是拒绝接受医治，赏了医生黄金五十斤，打发他走了。
吕后此时也不再抱有幻想，于是抓紧向刘邦询问后事安排：“陛下百年后，萧相国如果不在了，下一任相国由谁来担任？”刘邦说：“曹参。”吕后又问“曹参之后呢？”刘邦说：“王陵，但他有点耿直，可用陈平辅助他。陈平智谋过人，但难以独自担当大任。周勃为人厚重，虽然缺乏文墨，但能够安定刘氏江山的人非他莫属，可任他为太尉。”吕后还要再问，刘邦说：“再往后的事儿你也管不着了。”吕后完全遵从了刘邦的安排，萧何死后，曹参为相；曹参死后，王陵任右丞相，陈平任左丞相；太尉之职除了空缺的几年外，也一直由周勃担任。
历史证明，刘邦的安排是十分恰当的。萧何死后，曹参沿用他的国策，自己整天饮酒作乐，即所谓“萧规曹随”；吕后死后，周勃和陈平成为铲除诸吕的主要谋划者，为安定刘氏江山做出了重大的贡献。
汉十二年四月二十五日，戎马一生、除秦灭楚的一代雄主刘邦闭上了双眼，结束了自己波澜壮阔的一生。吕后对近臣审食其说：“诸位功臣与先帝都起于微末，如今却为人臣，心中不服。先帝尚可维持局面，如今少主即位，他们未必安分，若不把他们都杀掉，天下恐有不安。”于是，吕后决定秘不发丧，以稳定局势。有人把这个情况告诉给了郦商，郦商马上去找审食其，对他说：“听说先帝已驾崩而四日不发丧，是因为要尽杀诸将以安少主。如果真如此，则大汉岌岌可危。陈平、灌婴在荥阳有军队十万，樊哙、周勃正将兵二十万平定燕代，他们如果听到皇上驾崩后，诸将都要被杀，必然会联合向西进攻关中。朝内大臣也不会坐以待毙，这样内忧外患，局面可想而知。”审食其马上向吕后作了汇报，于是在二十八日这一天，吕后为刘邦发丧，同时大赦天下。五月十七日，刘邦下葬长陵。
葬礼后，太子刘盈与群臣返回到太上皇庙讨论刘邦的谥号。大家说：“先帝起于微末，拨乱反正，平定天下，为汉太祖，功劳最高。”于是定刘邦的庙号为“太祖”，谥号为“高”，史称太祖高皇帝，或高皇帝。
刘邦在生命的最后时刻在想什么呢？是历经十余年战乱而满目疮痍、百业未兴的大地苍生；还是宽仁懦弱的刘盈和野心勃勃的吕雉；是追随自己多年，功勋卓著却又忠奸难辨的文臣武将们；亦或是北方枕戈待旦、虎视眈眈的匈奴铁骑？大汉江山的万年永固，权皆在此。刘邦一定想过，若上苍能够再给他一点时间，让他振兴农桑、培养太子、剪除奸臣、荡平匈奴，他便可以安安心心的将天下交予后世之君。但彼时，刘邦真的就不会再有遗憾吗？所以，人生就是一次又一次的遗憾吧，直至你不得不弃他们而去。
按照中国古代传统，此时应该要刘邦一生的功过进行评价，并确定他的历史地位。
刘邦的前半生乏善可陈，并且不从事常人所做的生产工作，也就是“不务正业”。一把年纪了，不但好酒、好色，而且既没有钱，也没有老婆，只有一个暧昧对象曹氏，为他生下了刘肥。
他在沛县做到泗水亭长，也只是个小吏，更谈不上朝廷官员。在秦末，官吏的概念有所不同，官一般指县令、县长以上的官员，而其下属的办事人员即为吏，官、吏又在内部继续分成多个等级。从“十里一亭”的行政建制来看，刘邦仅是一个低级的办事员，工作范围不过百十户人家而已。然而在被吕公相面，并把女儿嫁给他后，刘邦的人生之路发生了戏剧性的转变。从最初被迫反秦，到寄人篱下，再到第一个杀入咸阳，直至最终逼得项羽乌江自刎，刘邦仅用不到十年的时间，就完成了从末吏到帝王的转变。
对刘邦一生的评价，我想从两个方面展开：刘邦在机遇面前的选择和他对汉初社会的贡献。
蒯通说过：“秦失其鹿，天下共逐之，高材者先得。”从陈胜吴广揭竿而起，天下群雄并起反秦，唯有刘邦笑到最后，是因为刘邦几乎没有做错任何一次重大决定，这缘于他用人不疑的坚定，也有自己运气，也许这就是秦始皇说的“天子气”吧。在做泗水亭长时，刘邦押运骊山徒误了期限，他没有怨天尤人，也没有处罚刑徒，而是把他们都放了，由此集聚第一批跟随者。当刘邦鼓动城内百姓除掉沛县县令后，他又以过人的胆略接过了萧何、曹参都不要接受的“沛公”之位，成为了沛县集团的首领。起义初期，刘邦没有盲目的自立山头，而是以“小弟”的身份到处投奔实力更大的反秦集团，比如景驹，还与项羽结拜为兄弟。秦灭后，他接受萧何的建议，不情愿的接受了汉中王的封号，采纳了张良的计策，入蜀后焚毁栈道，消除项羽的警惕。还定三秦并与项羽达成鸿沟之约后，刘邦已经无意东归，但跟随他的一众人等肯定不愿意就这样放弃天下，于是刘邦接受了张良、陈平的劝谏继续追击楚军，直至逼迫项羽乌江自刎。当然，刘邦也有过决策失误，比如进入咸阳后封闭函谷关，这样让项羽非常生气，以为刘邦要独吞关中。不过这个危机在鸿门宴上，通过刘邦集团几位功臣的紧密配合，最终得以化解，项羽也失去了消灭刘邦最好的机会。
刘邦连续正确的决策跟他自身性格特点有非常密切的关系。刘邦虽然不学无术，但大度开明而富于谋略，能听言纳谏并量功行赏，又能够与任何阶层的人沟通。我们可以看到刘邦采纳不同人的建议的很多例子，上至萧何、张良、韩信这样的人杰，下至郦生（食其）、辕生等他最不喜欢的儒生。而“项羽有一范增而不能用”，“至使人有功，当封爵，刻印刓(wán)，忍不能予”，这些都是项羽大不如刘邦之处。另一方面，刘邦更宽厚仁爱，他很少屠城，从不纵兵烧杀抢掠，这也给他创造了良好的群众基础。
在对汉初社会的贡献方面，刘邦的首功在于结束了十余年的秦末乱世，其次是选定了合适的治国核心团队，再次是制定了汉朝统治制度的基本框架。
秦统一六国、大兴土木，致使其末期民生凋敝，再加上反秦战争的影响，引起了大面积的饥荒，米价暴涨，甚至出现了人吃人的情况。于是刘邦废除了繁复的秦法，税率降至十五分之一，同时控制官员队伍和俸禄，有封地或汤沐邑者，其用度不再从中央政府的税收中支取，从而大大减轻的人民的负担，使民力开始逐渐恢复。
在相国的人选方面，刘邦依次选定了萧何、曹参、王陵和陈平，其中陈平一直为汉朝服务至文帝二年。在军事方面，刘邦钦点周勃为太尉，周勃后来成为平定诸吕的核心功臣，其子周亚夫也在景帝时期主导平定了吴楚七国之乱。同时，刘邦还分别令秦朝旧臣张苍和叔孙通制定律历章程和礼乐制度，令陆贾阐述古代国家成败的经验教训以及秦亡汉兴之缘故。张苍在吕后死后任御使大夫，与周勃等人拥立汉文帝，四年后升任丞相，陆贾在吕后时期建议陈平与周勃交好以应对吕氏，为日后平定诸吕奠定了重要基础。上述人员的安排使用，为稳定汉初社会局势和促进社会经济恢复起到十分重要的作用。
没有证据显示做为开国之君的刘邦在有意的为汉朝设计一套完善的制度，但他的一些决策确实给后世树立了良好的范本。按照当时的惯例，太子应立嫡立长，而刘邦曾经长时间犹豫是否要用戚夫人之子刘如意代替嫡长子刘盈的太子之位。但经过臣子们的劝谏和自己慎重的考虑，最终忍痛割爱，保住了太子刘盈，确立了立嫡立长的皇位继承规则。此后西汉各朝的首位太子，基本都为嫡长子或在世的最年长的皇子，虽然他们没有全部顺利继承皇位。刘邦死后，吕后要立诸吕为王，王陵站出来说，当初高皇帝杀白马为盟，“非刘氏而王者，天下共击之”。虽然王陵最终没能阻止吕后封王自己的兄弟，但在吕后死后，白马盟约成为了天下文武共讨诸吕的政治依据，此后西汉便再无异姓王，后世之政治阶层划分也都受到白马盟约的强烈影响。
至于翦除功臣，或许在客观上为惠帝、吕后时代扫平了道路，但就此行为本身而言，其半数为刘邦晚年的政治决策失误。因为同姓王也没有给汉朝带来期望的安宁，景帝时期的“吴楚七国之乱”就是证据，直至武帝采纳了主父偃提出的“推恩令”，才彻底化解同姓王势力对中央政府的威胁。
纵观刘邦的一生，可用他死后群臣的终议概括：拨乱反正，平定天下。他以布衣之身开创了具有世界影响力的大汉帝国，不但是汉朝诸帝中功最高者，也在华夏民族的脊梁上永远镌刻下了“汉”这个光辉的符号。